CuFe2O4@SiO2@L

Scientific Reports volume 13, Numéro d’article: 8675 (2023) Citer cet article

3157 Accès

5 Altmetric

Détails des métriques

Un nouveau catalyseur magnétique hétérogène a été synthétisé par l’immobilisation d’ions cuivre sur le CuFe2O4@SiO2 fonctionnalisé en l-arginine. Le catalyseur préparé a été caractérisé par l’infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR), la diffraction des rayons X (XRD), la microscopie électronique à balayage par émission de champ (FE-SEM), la microscopie électronique à transmission (TEM) et la spectroscopie à rayons X à dispersion d’énergie (EDX). Le catalyseur résultant a été utilisé dans la synthèse assistée par ultrasons de 1,2,3-triazoles via une réaction à trois composants à un pot d’alcynes, d’halogénures d’alkyle et d’azotures de sodium dans des conditions vertes en peu de temps. La réutilisation du catalyseur a été étudiée après cinq cycles et aucune perte significative d’activité n’a été observée.

Minimiser la production de substances dangereuses est une obligation importante de la chimie verte. Les procédés catalytiques verts, qui comprennent l’utilisation de solvants non toxiques (eau, EtOH, etc.), de catalyseurs réutilisables et efficaces et d’une nouvelle voie synthétique peuvent agréablement suivre les principes de la chimie verte1,2,3. Récemment, la sonochimie est devenue une technique synthétique attrayante de manière écologique4. Il contient de nombreuses fonctionnalités, telles que la réduction des produits chimiques dangereux, des solvants et de la consommation d’énergie. Le mécanisme des ultrasons est lié à la création spontanée, à la croissance et à l’effondrement des bulles formées au cours du processus de cavitation acoustique, ce qui peut accélérer la vitesse de réaction5. La libération d’une quantité considérable de chaleur prépare l’énergie nécessaire à la réaction pour aller de l’avant. Ces propriétés inhabituelles justifient ses utilisations largement répandues dans la synthèse de matériaux organiques et inorganiques6.

Les systèmes triazolés en tant que structures cycliques importantes à cinq chaînons composées de trois atomes d’azote se trouvent dans de nombreuses structures pharmaceutiques et agrochimiques. Ils possèdent de vastes activités biologiques telles que : anti-inflammatoire7, antimicrobien8, antipaludéen9, antiviral10 et anticancéreux11. Ces échafaudages polyvalents ont été spécifiés dans de nombreux médicaments utilisés cliniquement, soulignant leur importance. En raison de l’importance de ces structures hétérocycliques, elles peuvent être facilement synthétisées en réaction au clic. La réaction de Huisgen est le premier exemple de réaction à clic dans laquelle la cycloaddition 1,3-dipolaire d’azotures aux alcynes catalyse par le cuivre et forme les hétérocycles à cinq chaînons12. Cette cycloaddition thermique concertée [3 + 2] ne peut être réalisée en l’absence de catalyseur. Des catalyseurs à base de métaux ont été utilisés au fil des ans pour surmonter cette lacune13,14.

Les systèmes catalytiques homogènes comme les nanoparticules de cuivre15, les nanoclusters de cuivre16 et la réduction in situ des sels de Cu(II) en sels de Cu(I)17 présentent certains inconvénients liés à la capacité de récupération et de réutilisation pour les cycles de réaction successifs et à la présence d’une contamination métallique dans le produit final. L’utilisation de catalyseurs hétérogènes peut être une solution prometteuse pour surmonter ce problème. Les catalyseurs hétérogènes devraient entrer en concurrence les uns avec les autres dans des domaines économiques et respectueux de l’environnement. Il y a eu de nombreuses surfaces signalées pour l’immobilisation du cuivre jusqu’à présent, telles que: CuO hollow nanosphere18, shillajit19, charbon de bois20, SBA-1521 et ainsi de suite qui souffrent souvent de problèmes de séparation et de fuite. Ainsi, l’utilisation de supports magnétiques peut être un bon choix pour obtenir une séparation facile, une stabilité thermique et de faibles propriétés de toxicité.

Mais les inconvénients majeurs associés à ces catalyseurs homogènes en cuivre sont les difficultés de récupération et de réutilisation pour les cycles de réaction successifs et la possibilité de contamination métallique avec le produit final. Pour surmonter ces graves problèmes, divers supports solides comme les zéolithes [53], les polymères [54,55], le carbone [44], la silice [56] etc. ont été utilisés pour synthétiser les catalyseurs hétérogènes de cuivre correspondants en immobilisant les ions métalliques actifs sur les supports solides.

Dans la continuité de nos travaux sur la synthèse de structures hétérocycliques22,23,24, nous avons rapporté la synthèse d’un nouveau système catalytique magnétite-base efficace, CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu, ainsi que son application dans une approche des dérivés du 1,2,3-triazole. La procédure utilise le phénylacétylène comme alcyne, l’azoture de sodium et divers halogénures d’alkyle comme autre composant pour former des triazoles. La réaction a été effectuée dans des conditions vertes assistées par ultrasons et le catalyseur a été retiré avec un aimant externe (Fig. 1). Les rendements de réaction ont été excellents et le catalyseur préparé a une bonne efficacité même après cinq cycles.

CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) comme catalyseur approprié pour la réaction au clic. (Créé avec BioRender.com).

Tous les réactifs ont été achetés à Merck Chemical Company et Aldrich et utilisés sans autre purification. Les spectres infrarouges à transformée de Fourier (FT-IR) ont été enregistrés sous forme de pastilles KBr à l’aide d’un spectrophotomètre FT-IR de modèle Bruker VRTEX 70. Des profils de diffraction des rayons X en poudre (XRD) ont été collectés avec un diffractomètre Rigaku-Dmax 2500 avec un rayonnement Cu Kα filtré au nickel (λ = 1,5418 Å, 40 kV). Les propriétés supermagnétiques du catalyseur ont été mesurées à l’aide d’un magnétomètre à échantillon vibrant à température ambiante.

Le CuFe2O4 a été facilement synthétisé à l’aide d’une méthode de coprécipitation chimique précédemment signalée25, suivie d’une procédure de revêtement au SiO2226. Brièvement, 2,00 g de CuFe2O4 obtenu ont été dispersés dans un mélange de 100 mL d’éthanol, 40 mL d’eau désionisée et 6 mL de solution aqueuse concentrée d’ammoniac, suivis de l’ajout de 4 mL de tétraéthylorthosilicate (TEOS). Cette solution a été agitée mécaniquement à température ambiante pendant une nuit. Ensuite, le produit, CuFe2O4@SiO2, a été séparé à l’aide d’un aimant externe, lavé trois fois à l’eau désionisée et à l’éthanol et séché à température ambiante.

Dans la deuxième étape, le nanocatalyseur CuFe2O4@SiO2@l-arginine a été synthétisé en utilisant la procédure suivante. Une quantité de 1 g de CuFe2O4@SiO2 a été mise en suspension dans de l’eau désionisée (20 mL) et est devenue très dispersée par sonication. Ensuite, 2 g de l-arginine ont été ajoutés et le mélange a été agité à 90 °C pendant 15 h. Les nanoparticules de CuFe2O4@SiO2@l-arginine ont été séparées de la solution aqueuse en appliquant un aimant externe, lavées à l’eau distillée, puis séchées dans un étuve. Toute la synthèse s’est faite sous atmosphère inerte. Dans la dernière étape, l’incorporation du cuivre sur le nanocomposite de CuFe2O4@SiO2@l-arginine a été réalisée en mélangeant la CuFe2O4@SiO2@l-arginine (1 g) et le CuI (0,5 g) dans de l’éthanol absolu (50 mL). Le mélange a été reflux pendant 24 h. Les ions Cu(I) ont été adsorbés sur le nanotransporteur magnétique. Enfin, le nanocomposite CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) synthétisé sous forme de poudre brune a été séparé de la suspension par décantation magnétique, lavé à l’éthanol absolu et séché sous vide à température ambiante.

Un mélange de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) (1 % en mole de Cu), d’halogénure de benzyle (1,0 mmole), de dérivés de phénylacétylène (1,2 mmol) et de NaN3 (1,2 mmole) dans un mélange 1:1 de H2O:EtOH (3 ml) a été irradié sous sonication pendant une durée appropriée (tableaux S1 et S2). Une fois la réaction surveillée par TLC, le catalyseur a été séparé avec un aimant externe et les solvants ont été éliminés sous l’évaporateur sous vide et le produit a été purifié par le système EtOH / eau.

La voie synthétique de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) est illustrée à la Fig. 2. Les NP de CuFe2O4 ont été préparés par une méthode de coprécipitation en dissolvant les sels dans de l’eau distillée, suivie d’une précipitation avec NH4OH. Par la suite, TEOS a été hydrolysé pour former des oligomères de silice, qui ont été recouverts à la surface de nanoparticules de CuFe2O4 pour obtenir CuFe2O4@SiO2 nanoparticules. CuFe2O4@SiO2@l-arginine a été obtenue par addition nucléophile d’arginine à des nanoparticules magnétiques telles que préparées. Par la suite, le cuivre a été lié aux groupes azotés de l’arginine.

Représentation schématique des procédures de synthèse des catalyseurs.

La structure, la morphologie et les propriétés magnétiques du catalyseur préparé ont été entièrement caractérisées par des techniques analytiques. Les spectres FT-IR du CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu, du CuFe2O4@SiO2 et du CuFe2O4 sont comparés à la Fig. S1 (voir informations complémentaires). Le spectre FTIR de CuFe2O4 indique les bandes caractéristiques de métal–O à 645 cm−1, 579 cm−1 et 479 cm−127 et le pic d’absorption à 3430 cm−1 est attribué à la vibration d’étirement OH, indiquant la présence de groupes hydroxyles liés à l’hydrogène à la surface des nanoparticules de CuFe2O435 . Les bandes pointues à 1072 cm−1 et 816 cm−1 ont été attribuées aux vibrations d’étirement asymétriques et symétriques de la liaison Si–O–Si respectivement. Dans la Fig. S1c, le pic d’absorption à 3426 cm−1 a été attribué aux vibrations d’étirement O-H qui sont passées de 3426 à 3276 cm-1 dans la CuFe2O4@SiO2@l-arginine avec une réduction nette de l’intensité indiquant l’implication de l’arginine dans la synthèse du composite. De plus, les vibrations d’étirement C=N dans le spectre FTIR du catalyseur final apparaissent à 1629 cm−1, ce qui est inférieur aux vibrations d’étirement C=N dans le spectre FTIR de la CuFe2O4@SiO2@l-arginine en raison de la formation de liaisons métal-ligand.

La morphologie et la structure de la CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) ont été caractérisées par l’analyse SEM et TEM (Fig. 3a–f). La distribution presque uniforme et la structure sphérique du catalyseur sont clairement observables dans les images SEM. La structure noyau-enveloppe des particules magnétiques a été vérifiée par analyse TEM avec les centres noirs et les zones les plus brillantes comme les noyaux CuFe2O4 et les coquilles SiO2, respectivement.

Images MEB de (a, b) CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu (I), (c, d) catalyseur réutilisé après 4 essais, et (e, f) images TEM de CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu (I).

La méthode Brunauer-Emmett-Teller (BET) a été appliquée pour calculer la surface et le diamètre des pores du catalyseur préparé. Selon les résultats de l’analyse BET présentés à la Fig. S2 (voir informations complémentaires), la surface et le diamètre moyen des pores sont de 33,65 m2/g et 17,59 nm pour le catalyseur CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I).

Pour déterminer les états d’oxydation du Cu dans le catalyseur préparé, une analyse XPS a été effectuée. L’analyse XPS des nanoparticules CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) (Fig. S3, information à l’appui) a révélé les pics caractéristiques pour C 1 s (284,88), O1 s (530,39), Fe 2p (710,89) et Cu 2p (933,01). Les pics Cu2p3/2 situés à 933,0 eV ont été attribués à Cu1.

Les résultats de l’analyse EDS ont confirmé la présence de carbone, d’oxygène, d’azote, de cuivre, de fer et d’éléments Si dans le catalyseur (rapports de 9,0: 27,6: 0,4: 6,4: 23,9: 32,8 % en poids, respectivement) illustrés à la Fig. 4 et en médaillon. Il confirme également que l’immobilisation du Cu sur CuFe2O4@SiO2@l-arginine a été réalisée avec succès. De plus, la quantité précise de cuivre dans la composition finale du catalyseur déterminée par analyse ICP était de 9,14%.

Analyse par rayons X à dispersion d’énergie (EDX) de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) et b) cartographie élémentaire de C (orange); N (violet), O (bleu), Fe (rouge), Si (vert) et Cu (jaune) atomes pour CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I).

Les propriétés magnétiques de CuFe2O4, CuFe2O4@SiO2 et CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) ont été étudiées à l’aide de l’analyse VSM à température ambiante avec le champ magnétique balayant de − 10 000 à + 10 000 Oe, et les cycles d’aimantation sont représentés à la Fig. S4 (voir informations complémentaires). De toute évidence, les particules présentaient une aimantation rémanente nulle, ce qui explique leur comportement superparamagnétique. Les nanoparticules superparamagnétiques ne s’agrégeraient pas magnétiquement en raison de l’absence d’aimantation nette en l’absence d’un champ externe27,28. Les mesures de la boucle d’hystérésis magnétique ont révélé que la valeur maximale de saturation de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu (I) était inférieure à celle de CuFe2O4 (58,2 emus. g-1), ce qui prouvait l’incorporation d’arginine et de cuivre à la surface de CuFe2O4.

La structure cristalline des échantillons préparés a été examinée à l’aide du diagramme de diffraction des rayons X (XRD) illustré à la Fig. S5 (voir les informations complémentaires). le diagramme XRD de CuFe2O4 a révélé des pics de diffraction caractéristiques à 2θ = 30,206°, 35,579°, 43,361°, 50,475, 53,678°, 57,146°, 62,788°, 74,296° correspondant aux plans cristallins réfléchissants (220), (311), (400), (107), (422), (511), (440) et (533) de CuFe2O4 respectivement (carte JCPDS n° 25-0283) qui ont été rapportés dans la littérature29. Le pic de diffraction légèrement large à la valeur 2θ 20–30° a été attribué à la silice amorphe indiquant que la formation de la coquille SiO2 ne change pas la forme cristalline de CuFe2O4 (carte JCPDS no.00-002-0278). Le modèle XRD de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) a révélé un pic brutal à 28,438 attribué à CuI. De plus, le diagramme XRD de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) réutilisé a montré que la structure cristalline du catalyseur restait inchangée après plusieurs essais. (Les numéros de carte de référence ont été collectés à partir du logiciel X’pert HighScore Plus version 1.0d développé par PANalytical B.V.)

Le comportement thermique du catalyseur préparé a été analysé à l’aide de TGA et de DTG sous atmosphère d’AR à une température variant de 50 à 800 °C et la courbe tracée est illustrée à la Fig. S6 (voir les informations complémentaires). Le thermogramme TGA de CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) montre une perte de poids en deux étapes sur la plage de température de l’analyse TG. La première étape, comprenant une faible perte de poids (6%) à T ~ 110 °C, résulte de la libération d’eau physiosorbée et chimisorbée, la deuxième étape à environ 290 °C à près de 460 °C est attribuée à la décomposition de la fraction organique dans le nanocomposite incluant une perte de poids (45%).

Le comportement catalytique de la CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu(I) a été étudié pour la synthèse de dérivés triazoles via une réaction à trois composants entre l’azoture de sodium, le phénylacétylène et l’halogénure de benzyle dans différentes conditions. Pour trouver les conditions de réaction optimales, divers facteurs tels que la charge du catalyseur, le solvant, le temps et la température de réaction ont été examinés dans un modèle de réaction comprenant le phénylacétylène, le bromure de benzyle et l’azoture de sodium présentés dans le tableau S1 (voir les renseignements à l’appui).

Pour une optimisation plus poussée, le type de catalyseur a également été étudié et présenté dans le tableau S2 (voir les informations complémentaires). Les résultats ont révélé la haute performance de la CuFe2O4@SiO2@l-arginine-Cu(I) en raison des effets synergiques et de l’amélioration du nombre de sites actifs à la surface. La conversion de 87% a été atteinte pour une charge catalytique de 15 mg sous irradiation ultrasonique. De toute évidence, l’augmentation de la charge du catalyseur n’était pas favorable. D’autre part, avec une quantité de catalyseur de 30 mg, le rendement n’a pas changé de manière significative par rapport à 15 mg.

Pour généraliser les conditions optimales, différents dérivés du 1,2,3-triazole du 4a–j ont été préparés par une réaction en un seul pot des dérivés de l’acétylène 1, de l’azoture de sodium 2 et des dérivés d’halogénure de benzyle en présence de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) (Fig. 5). Les résultats sont résumés dans le tableau 1. Comme prévu, la présence de groupes retirant des électrons sur les halogénures de benzyle peut augmenter la vitesse et le rendement de la réaction. D’autre part, la réaction avec le bromure de benzyle est bien meilleure que le chlorure de benzyle. C’est peut-être dû au fait que -Br est un bon groupe partant dans la réaction de sous-station de l’anion azoté.

Représentation schématique du CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) dans la synthèse monopot de 1,2,3 triazoles (4a-l).

De plus, pour une meilleure caractérisation des produits, les spectres 1HNMR des échantillons 4 h et 4i ont été représentés dans les Figs. S8 et S9 respectivement (voir informations complémentaires).

En outre, l’efficacité du catalyseur a été démontrée par le chiffre d’affaires (TON) et la fréquence de rotation (TOF) du catalyseur et fournies dans le tableau 1. Comme on peut le voir, les valeurs obtenues de TOF sont comprises entre 2 et 5,6 S-1, ce qui est très valable pour les applications industrielles pertinentes, pour lesquelles le TOF est compris entre 10−2 et 102 S−130.

Le mécanisme proposé de la réaction modèle pour la synthèse des dérivés du triazole est mentionné à la Fig. 6. Dans la première étape, le catalyseur bifonctionnel forme de l’acétylide de cuivre (A). D’autre part, l’azoture organique a été synthétisé in situ par la réaction de l’halogénure d’aryle avec NaN3. On a ensuite coordonné l’azoture organique avec l’acétylide de cuivre et par la réaction de cycloaddition de Huisgen 1 ,3-dipolaire de (A) et (B) le 1,2,3 triazole (C) final souhaité.

Mécanisme catalytique proposé de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I).

L’essai de filtration à chaud a été effectué pour étudier la nature hétérogène du CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) dans la synthèse du 1,2,3 triazole. Au début, la réaction du modèle a été réalisée dans les conditions de réaction optimisées. Après 10 min (conversion de 43%), le catalyseur a été retiré de la réaction par un aimant externe et une simple filtration. La réaction a ensuite été laissée se dérouler sans catalyseur pendant 30 minutes. Les résultats ont montré que la réaction ne progressait pas en l’absence de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I), prouvant ainsi l’hétérogénéité du catalyseur et la non-lixiviation du cuivre dans la solution.

La séparation facile de CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) en tant que catalyseur hétérogène a été mentionnée précédemment. À cet égard, la recyclabilité du nanocatalyseur dans la réaction modèle a été étudiée. À la fin de la réaction, CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) a été recueilli par un champ magnétique externe et lavé à l’éthanol et à l’eau. Le nanocatalyseur magnétique séché a été utilisé successivement cinq fois dans la réaction modèle avec un rendement de 75%. Selon les résultats présentés à la Fig. S7 (voir informations complémentaires), il n’y a pas de réduction significative de l’efficacité catalytique du CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I). De plus, selon les images FESEM montrées à la Fig. 3c,d Il n’y a pas de changements structurels dans le catalyseur après 5 fois le recyclage. Les spectres FTIR du catalyseur frais et recyclé ont été montrés à la Fig. S1 (voir Renseignements à l’appui). Il est clair que le catalyseur utilisé n’a subi aucune modification structurelle.

Afin de déterminer l’efficacité catalytique du CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) préparé dans la préparation de 1,2,3 triazoles, les présents travaux ont été comparés aux rapports précédents. Comme il est évident, le catalyseur préparé présente plusieurs avantages en termes de temps de réaction, de solvant et de rendement qui sont présentés dans le tableau 2.

En résumé, nous avons conçu un nouveau catalyseur hybride organique-inorganique superparamagnétique recouvert de collagène, CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I), qui a montré une activité catalytique radicalement améliorée dans la synthèse d’une large gamme de dérivés du 1,2,3 triazole substitués par une réaction économique de cycloaddition de Huisgen 1, 3-dipolaire économique d’un seul atome de dérivés d’acétylène, d’azoture de sodium et d’halogénure de benzyle sous irradiation ultrasonique. Cette efficacité de catalyseur hétérogène est obtenue sous plusieurs aspects, tels que des rendements de produits élevés et une réactivité de manière écologique, la stabilité, la recyclabilité et une vitesse de réaction élevée. De plus, la séparation et l’élimination faciles de la réaction font de ce catalyseur un bon choix pour une utilisation dans d’autres applications synthétiques. Ces résultats ont confirmé que le nouveau CuFe2O4@SiO2@l-arginine@Cu(I) peut être utilisé comme catalyseur polyvalent pour favoriser les réactions chimiques.

Toutes les données générées ou analysées au cours de cette étude sont incluses dans cet article publié [et ses fichiers d’informations supplémentaires].

Kerton, F. M. & Marriott, R. Alternative Solvents for Green Chemistry (Royal Society of Chemistry, 2013).

Réserver Google Scholar

Kirchhoff, M. M. Promouvoir la durabilité grâce à la chimie verte. Ressource. Conserver. Recycler. 44, 237–243 (2005).

Article Google Scholar

Anastas, P. T. La chimie verte et le rôle du développement de la méthodologie analytique. Crit. Rev. Anal. Chem. 29, 167–175 (1999).

Article CAS Google Scholar

Kurniawan, Y. S., Priyangga, K. T. A., Krisbiantoro, P. A. & Imawan, A. C. Green chemistry influences in organic synthesis: A review. J. Multidiscip. Appl. Nat. Sci. 1(1), 1-12. https://doi.org/10.47352/jmans.v1i1.2 (2021).

Article Google Scholar

McKenzie, T. G., Karimi, F., Ashokkumar, M. & Qiao, G. G. Ultrasons et sonochimie pour la polymérisation radicalaire: synthèse sonore. Chem. Eur. J. 25, 5372–5388 (2019).

Article CAS PubMed Google Scholar

Pourian, E., Javanshir, S., Dolatkhah, Z., Molaei, S. & Maleki, A. Ultrason-assisted preparation, characterization, and use of novel biocompatible core/shell Fe3O4@ GA@ isinglass in the synthesis of 1, 4-dihydropyridine and 4 H-pyran derivatives. ACS Oméga 3, 5012–5020 (2018).

Article CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Zhang, T.-Y. et al. Nouveaux dérivés de l’acide ursolique portant des fractions 1, 2, 3-triazole : conception, synthèse et activité anti-inflammatoire in vitro et in vivo. Mol. Plongeurs. 26, 1129–1139 (2022).

Article CAS PubMed Google Scholar

Strzelecka, M. & Świątek, p. 1, 2, 4-triazoles comme agents antibactériens importants. Produits pharmaceutiques 14, 224 (2021).

Article CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Eya’ane Meva, F. et al. Profil anti-inflammatoire et antipaludique de l’ester éthylique de l’acide 5-pyridin-2-yl-1H-[1, 2, 4] triazole-3-carboxylique comme intermédiaire moléculaire faible pour la synthèse de médicaments hybrides. Rés. Chem. Intermed. 48, 885–898 (2022).

Article Google Scholar

Ji, K. et coll. Conception, synthèse et évaluation de l’activité du virus antigrippal A d’un nouvel indole contenant des dérivés du triazole. Bioorg. Med. Chem. Lett. 64, 128681 (2022).

Article CAS PubMed Google Scholar

Alam, M. M. 1, 2, 3-Triazole hybrides comme agents anticancéreux: une revue. Arch. Pharm. 355, 2100158 (2022).

Article CAS Google Scholar

Moghaddam, F. M. & Ayati, S. E. Copper immobilisé sur une nanoparticule magnétique fonctionnalisée au triazole: un catalyseur robuste récupérable magnétiquement pour les réactions de « clic ». RSC Adv. 5, 3894-3902. https://doi.org/10.1039/C4RA13330G (2015).

Article ADS CAS Google Scholar

Basu, P. et coll. Les nanoparticules d’argent supportées par Al2O3@ nanoparticules noyau-enveloppe Fe2O3 en tant que catalyseur efficace pour la synthèse à un pot de 1, 2, 3-triazoles et l’acylation de l’alcool benzylique. Mol. Catal. 439, 31–40 (2017).

Article CAS Google Scholar

Elavarasan, S., Bhaumik, A. & Sasidharan, M. Une nanotige mésoporeuse Cu-organique efficace pour la synthèse de Friedländer de la quinoléine et des réactions de clic. ChemCatChem 11, 4340–4350 (2019).

Article CAS Google Scholar

Pathigoolla, A., Pola, R. P. et Sureshan, K. M. Une réaction de clic azoture-alcyne polyvalente sans solvant catalysée par des nanoparticules de cuivre générées in situ. Appl. Catal. A 453, 151-158 (2013).

Article CAS Google Scholar

Pachón, L. D., van Maarseveen, J. H. & Rothenberg, G. Click chemistry: Copper clusters catalyse the cycloaddition of azodes with terminal alcynes. Adv. Synthé. Catal. 347, 811–815 (2005).

Article Google Scholar

Bock, V. D., Hiemstra, H. & Van Maarseveen, J. H. CuI-catalysed alcyne-azide « click » cycloadditions from a mecanistic and synthetic perspectives. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51–68 (2006).

Article Google Scholar

Kim, J. Y., Park, J. C., Kang, H., Song, H. & Park, K. H. CuO Les nanostructures creuses catalysent [3+ 2] la cycloaddition d’azotures avec des alcynes terminaux. Chem. Commun. 46, 439–441 (2010).

Article CAS Google Scholar

Norouzi, F. & Javanshir, S. Magnetic γ Fe2O3@ Sh@ Cu2O: Un catalyseur efficace en phase solide pour la synthèse d’agent réducteur et de clic sans base de 1, 4-disubstitué-1, 2, 3-triazoles. BMC Chem. 14, 1-16 (2020).

Article PubMed PubMed Central Google Scholar

López-Ruiz, H. et al. Oxyde cuprous sur synthèse sans ligand catalysé par le charbon de bois de 1, 4-disubstitué 1, 2, 3-triazoles via la chimie click. Arkivoc 3, 139-164 (2013).

Google Scholar

Roy, S. et coll. SBA-15 mésoporeux fonctionnalisé à ancrage Cu (II) : Un catalyseur efficace et recyclable pour la réaction Click à un pot dans l’eau. J. Mol. Catal. A Chem. 386, 78-85 (2014).

Article CAS Google Scholar

Azarnier, S. G., Esmkhani, M., Dolatkhah, Z. & Javanshir, S. Nanoparticules d’oxyde de fer superparamagnétiques revêtues de collagène en tant que catalyseur durable pour la synthèse du spirooxindole. 12, 1-11 (2022).

Article Google Scholar

Jafarzadeh, F., Dolatkhah, Z., Molaei, S. & Javanshir, S.CS@ Cu2O et magnétique Fe3O4@ SiO2-pAMBA-CS-Cu2O comme catalyseurs hétérogènes pour la réaction de clic CuAAC. Arabe. J. Chem. 15, 103838 (2022).

Article CAS Google Scholar

Nosrati, A., Amirnejat, S. & Javanshir, S. Préparation, activité antibactérienne et application catalytique d’oxyde de graphène-fucoïdane magnétique dans la synthèse de 1, 4-dihydropyridines et de polyhydroquinoléines. ChemistryOpen 10, 1186–1196 (2021).

Article CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Zhu, M., Meng, D., Wang, C. & Diao, G. Fabrication facile de nanosphères de CuFe2O4 hiérarchiquement poreuses avec une propriété de capacité améliorée. ACS Appl. Mater. Interfaces. 5, 6030–6037 (2013).

Article CAS PubMed Google Scholar

Chen, S., Sun, Y., Li, X. & Song, H. N-acétyl-L-cystéine modifiée CuFe2O4@ nanoparticules noyau-enveloppe SiO2 comme sondes chirales pour la reconnaissance de la tyrosine chirale. J. Solid State Chem. 280, 120994 (2019).

Article CAS Google Scholar

Sun, J. et al. Synthèse et caractérisation de nanoparticules de Fe3O4 biocompatibles. J. Biomed. Mater. Partie A 80, 333-341 (2007).

Article Google Scholar

Gao, J., Gu, H. & Xu, B. Nanoparticules magnétiques multifonctionnelles: conception, synthèse et applications biomédicales. 42, 1097–1107 (2009).

Article CAS PubMed Google Scholar

Cahyana, A. H., Liandi, A. R., Yulizar, Y., Romdoni, Y. & Wendari, T. P. Synthèse verte des nanoparticules CuFe2O4 médiée par Morus alba L. extrait de feuille: structure cristalline, morphologie des grains, taille des particules, propriétés magnétiques et catalytiques dans la réaction de Mannich. Ceram. 47, 21373–21380 (2021).

Article CAS Google Scholar

Hagen, J. Industrial Catalysis: A Practical Approach (John Wiley & Sons, 2015).

Réserver Google Scholar

Khalili, D. & Rezaee, M. Ferrite de cuivre imprégnée sur nitrure de carbone graphitique mésoporeux: Un catalyseur efficace et réutilisable pour promouvoir la synthèse de clics sans ligand de divers 1, 2, 3-triazoles et tétrazoles. Appl. Organomet. Chem. 33, e5219 (2019).

Article CAS Google Scholar

Mohammadkhani, A. & Heydari, A. Nano-magnétique-fer Oxides@ acétate de choline comme catalyseur hétérogène pour la synthèse de 1, 2, 3-triazoles. Catal. 152, 1678-1691 (2022).

Article CAS Google Scholar

Shaabani, A., Afshari, R. & Hooshmand, S. E. Crosslinked chitosan nanoparticle-anchored magnetic multi-wall carbon nanotubes: A bio-nanoreactor with extremely high activity towards click-multi-component reactions. New J. Chem. 41, 8469-8481 (2017).

Article CAS Google Scholar

Bonyasi, R., Gholinejad, M., Saadati, F. & Nájera, C. Copper ferrite nanoparticle modified starch as a highly recoverable catalyst for room temperature click chemistry: Multicomponent synthesis of 1, 2, 3-triazoles in water. New J. Chem. 42, 3078-3086 (2018).

Article CAS Google Scholar

Chavan, P. V., Pandit, K. S., Desai, U. V., Kulkarni, M. A. & Wadgaonkar, P. P. Cellulose supported cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs): Un nouveau catalyseur hétérogène et recyclable pour la synthèse en un pot de 1, 4-disubstitué-1, 2, 3-triazoles dans l’eau. 4, 42137–42146 (2014).

Article ADS CAS Google Scholar

Luciani, L., Goff, E., Lanari, D., Santoro, S. & Vaccaro, L. Waste-minimised copper-catalysed azode-alcyne cycloaddition in Polarclean as a reusable and safe reaction medium. Green Chem. 20, 183-187 (2018).

Article CAS Google Scholar

Bahri-Laleh, N., Sadjadi, S., Heravi, M. M. & Malmir, M. CuI-functionalized halloysite nanoclay as an efficient heterogeneous catalyst for promoting click reactions: Combination of experimental and computational chemistry. Appl. Organomet. Chem. 32, e4283 (2018).

Article Google Scholar

Amini, M., Hajipour, E., Akbari, A. & Hwa Chae, K. Immobilisation des nanoparticules de cuivre sur WO3 avec une activité catalytique améliorée pour la synthèse des 1, 2, 3-triazoles. Appl. Organomet. Chem. 34, e5959 (2020).

Article CAS Google Scholar

Bahsis, L. et al. Un catalyseur de cuivre (I) réutilisable supporté par polymère pour la réaction de clic triazole sur l’eau: une étude expérimentale et informatique. Appl. Organomet. Chem. 33, e4669 (2019).

Article Google Scholar

Pazoki, F., Salamatmanesh, A., Bagheri, S. & Heydari, A. Synthèse et caractérisation du complexe cuivre (I)-cystéine supporté sur le double hydroxyde à couche magnétique en tant que système catalytique efficace et recyclable pour la chimie du clic utilisant l’azoture de choline comme réactif et milieu réactionnel. Catal. Lett. 150, 1186-1195 (2020).

Article CAS Google Scholar

Dolatkhah, Z., Mohammadkhani, A., Javanshir, S. & Bazgir, A. Peanut shell as a green biomolecule support for anchoring Cu2O: a biocatalyst for green synthesis of 1, 2, 3-triazoles under ultrasonic irradiation. BMC Chem. 13, 1-10 (2019).

Article CAS Google Scholar

Télécharger les références

Laboratoire de recherche sur les composés pharmaceutiques et hétérocycliques, Département de chimie, Université iranienne des sciences et de la technologie, Téhéran, 16846-13114, Iran

Fatemeh Salehzadeh, Maryam Esmkhani, Mahsa Zallaghi, Shahrzad Javanshir & Mohammad G. Dekamin

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

Vous pouvez également rechercher cet auteur dans PubMed Google Scholar

F.S. : Réalisation d’expériences et collecte de données/dessin de figures/Rédaction-préparation de l’ébauche originale. M. E. : Conceptualisation/ Superviseur/Rédaction-préparation de l’ébauche originale/a fourni les révisions au contenu du manuscrit. M. Z. : Fourni les révisions du contenu du manuscrit. S. J. : Superviseur et chef de projet/Validation/Révision et édition. M.G.D. : Conseiller.

Correspondance avec Shahrzad Javanshir.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

Springer Nature reste neutre en ce qui concerne les revendications juridictionnelles dans les cartes publiées et les affiliations institutionnelles.

Libre accès Cet article est sous licence Creative Commons Attribution 4.0 International, qui permet l’utilisation, le partage, l’adaptation, la distribution et la reproduction sur tout support ou format, à condition que vous donniez le crédit approprié au(x) auteur(s) original(s) et à la source, fournissez un lien vers la licence Creative Commons et indiquez si des modifications ont été apportées. Les images ou autres éléments de tiers contenus dans cet article sont inclus dans la licence Creative Commons de l’article, sauf indication contraire dans une ligne de crédit du matériel. Si le matériel n’est pas inclus dans la licence Creative Commons de l’article et que votre utilisation prévue n’est pas autorisée par la réglementation légale ou dépasse l’utilisation autorisée, vous devrez obtenir la permission directement du détenteur des droits d’auteur. Pour consulter une copie de ce permis, visitez http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Réimpressions et autorisations

Salehzadeh, F., Esmkhani, M., Zallaghi, M. et al. CuFe2O4@SiO2@L-arginine@Cu(I) as a new magnetically retrievable heterogeneous nanocatalyst with high efficiency for 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles synthesis. Sci Rep 13, 8675 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

Télécharger la citation

Reçu: 07 août 2022

Acceptée: 27 mai 2023

Publication : 29 mai 2023

DEUX : https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

Toute personne avec qui vous partagez le lien suivant pourra lire ce contenu :

Désolé, aucun lien partageable n’est actuellement disponible pour cet article.

Fourni par l’initiative de partage de contenu Springer Nature SharedIt

En soumettant un commentaire, vous acceptez de respecter nos Conditions et les Règles de la communauté. Si vous trouvez quelque chose d’abusif ou qui n’est pas conforme à nos conditions ou directives, veuillez le signaler comme inapproprié.